Habitada desde a Prehistoria ata a ocupación romana da península Ibérica, no século XII fundouse alí un mosteiro da orde dos Templarios, dedicado a San Simón. Cando en 1370 esta orde relixiosa foi excomungada e expulsada, debeu abandonar a illa e o seu mosteiro pasou a mans dos beneditinos. A continua ocupación da illa por ordes monásticas debeuse ao seu illamento, nun lugar tranquilo e próximo ao mosteiro de Poio, un dos máis importantes da época. As illas foron un lugar de oración, pero a súa ocupación conseguiu evitar incursións piratas ata o século XVI. Un dos saqueos máis notables foi o do inglés Francis Drake, despois do cal o mosteiro foi abandonado e ambas illas permaneceron deshabitadas.
En 1702 foron parte do escenario da Batalla de Rande (Guerra de Sucesión Española). Nesta serie de Abraiante Galicia, o capítulo X menciona a Julio Verne e a súa obra 20.000 leguas baixo dos mares, baseada na lenda de galeóns afundidos cargados de tesouros como orixe do submarino Nautilus, ao que na illa se lle rende homenaxe cunha escultura ao Capitán Nemo.
Porén, o seu tradicional illamento non só se debía a cuestións relixiosas. Durante o século XIX, as illas foron, ata 1927, un lugar de corentena para epidemias de cólera, lepra, peste. Posteriormente, como consecuencia da Guerra Civil Española, entre 1936 e 1943, centos de republicanos foron encarcerados, torturados e, en moitos casos, executados alí. Dicíase que era case imposible saír vivo de San Simón. O franquismo seguiu utilizando as illas ata 1950, cando ocorreu un tráxico accidente: envorcou un barco que volvía da illa co persoal da garda de Franco, falecendo corenta e tres persoas. A illa foi clausurada debido á traxedia, pero reabriuse entre 1955 e 1963 para ser empregada como Fogar Méndez Núñez para a Formación de Orfos de Mariñeiros.
Debido á súa función de lazareto, prisión, ao accidente e logo como orfanato, as illas tornáronse perceptiblemente sombrías.
Pasadas tres décadas, o 29 de xullo de 1999, San Simón foi incorporada como Ben de Interese Cultural (BIC), con categoría de Sitio Histórico, declarada Zona de Especial Protección dos Valores Naturais (ZEPVN) e integrada dentro da Rede Natura 2000.
O Instituto Galego de Análise e Documentación Internacional (IGADI), fundado en Galicia en 1991, mantivo unha relación significativa coa illa. Dedicado á investigación, análise e promoción de temas internacionais relacionados co papel de Galicia no mundo, o IGADI non só utilizou San Simón para numerosas actividades, senón que en 2011 trasladou a súa sede desde Baiona á illa. Porén, en marzo de 2013, o IGADI e o Fondo Galego de Cooperación -que tamén tiña alí as súas oficinas- tiveron que abandonar a illa quedando baleira de vida diaria. A pesar da complexidade do transporte, á que se sumaban as dificultades relacionadas co transporte dos subministros necesarios para desenvolver o seu labor, abandonar a illa foi un momento triste para o IGADI.
Trala disolución da Fundación Illa de San Simón, na actualidade, a illa é xestionada pola Xunta de Galicia e emprégase para eventos culturais, concertos e encontros académicos. Grazas a súa paisaxe tranquilo, cunha rica biodiversidade e hábitats naturais como bosques de piñeiros, dunas, rochedos, augas cristalinas e praias tranquilas, converteuse nun refuxio para a vida mariña e nun destino moi cobizado para o turismo. Durante o verán organízanse visitas guiadas á illa.
Despois de ser Illa da Memoria no Goberno bipartito en Galicia (2005-2009) e Illa do Pensamento entre o 2011 e o 2013, a última ocasión na que deu a volta ao mundo foi co Himno do centenario do Celta de Vigo: Oliveira dos 100 anos, no videoclip de C-Tangana, onde a illa ten un protagonismo icónico.
Nota da autora: “Non recibín ningún tipo de compensación (económica ou non) por escribir este artigo, non teño conexión material coas marcas, produtos ou servizos que mencionei e a miña opinión é independente.”